Anćeloti je jedan od najvećih imena svjetskog fudbala, a zahvaljujući svemu što je pružio Italiji i fudbalu, zaslužio je mjesto među najuspješnijima u istoriji te zemlje.
Za "Azure" je nastupio 26 puta i predstavljao reprezentaciju na Svjetskom prvenstvu 1990. godine, a svoj dres sa tog Mundijala riješio je da pokloni fudbalskom muzeju u svojoj rodnoj zemlji u znak zahvalnosti.
Na klupskom nivou igrao je od 1976. do 1992. godine kada je završio karijeru u Milanu sa ukupno odigranih 338 mečeva i 35 postignutih golova.
Trenerski posao započeo je tri godine nakon penzionisanja u Ređijani, odakle je legendarni put nastavio preko Parme, Juventusa, Milana, Čelsija i Pari Sen Žermena, dok je u madridskom Realu od 2013. godine sa kojim je prošle godine osvojio Ligu šampiona, pobijedivši gradskog rivala Atletiko sa 4:1.