Pored nacionalne selekcije (1990. - 1993.), sa uspjehom je vodio i Linkoln siti, Votford, Aston Vilu i Vulverhempton.
Poslije završetka igračke karijere zbog povrede 1972. godine, Tejlor je postao menadžer i trener. Osvojio je titulu divizije sa Linkolnom 1976. godine, prije nego što se preselio u Votford, koji je preuzeo 1977. godine, kada je bio u četvrtoj diviziji i za pet godina ga doveo do prve. Pod Tejlorom, Votford je bio prvenstveni "trkač" u sezoni 1982-83, i FA kup finalista u 1984.
Tejlor je preuzeo Aston Vilu 1987. godine, vodeći klub na promociji u 1988. godini i 2. mjesto u prvoj ligi u sezoni 1989-90.
U julu 1990. godine, postao je direktor engleske reprezentacije. Engleska se kvalifikovala za Evropsko prvenstvo 1992. godine, ali su ispali u grupnoj fazi. Tejlor je dao ostavku u novembru 1993. godine, nakon što Engleska nije uspjela da se kvalifikuje za Svjetsko prvenstvo 1994. u Sjedinjenim Američkim Državama.
Tejlor je žestoko kritikovan lično i profesionalno tokom njegovog mandata kao menadžera Engleske. Tejlor je u martu 1994. godine preuzeo Vuvlerhempton. Nakon jedne sezone, vratio se u Votford, i vodio klub do Premijer lige 1999. godine. Potom je bio menadžer Aston Vile, u sezoni 2002-03.
Tejlor je bio i predsjednik Votforda od 2009. do 2012. godine, gdje je postao doživotni počasni predsjednik.
