I dok će Čilić pokušati da osvoji svoj drugi Gren Slem u karijeri poslije US Opena 2014., na drugoj strani 35-godišnji teniser iz Basela loviće rekordnu 19. titulu te osmu na Vimbldonu, koju je posljednji put osvojio 2012. godine.
Do sada su igrala jedan protiv drugog sedam puta, a Marin ima loš skor protiv jednog od najboljih, a po mnogima i najboljeg tenisera u istoriji, uz jednu pobjedu i šest poraza.
Prvi put su se susreli 2008. na Masters 1000 u Parizu, gdje je Federer slavio sa 2:0 u setovima (6:3, 6:4). Nakon toga je prošlo tri godine do novog dvoboja, ovog puta u Monaku 2011, a i u Monte Karlu je Švajcarac takođe slavio s 2:0 (6:4,6:3).
Iste godine uslijedio je novi meč i to na US Openu, a u Njujorku je Čilić upisao i treći poraz, ali je uspio osvojiti jedan set - 3:1 (6:3, 4:6, 6:4, 6:2).
Četvrtfinale Šangaja 2012. takođe je pripalo Federeru 2:0 (6:3, 6:4), baš kao i peti meč 2014. u Kanadi 2:1 (7:6, 6:7, 6:4).
I onda prva i jedina pobjeda hrvatskog tenisera, jedna od najvećih u njegovoj karijeri, dogodila se na čudesnom US Openu 2014. u polufinalu, gdje je prekinuo crni niz i srušio velikog Švajcarca s nestvarnih 3:0 (6:3, 6:4, 6:4). Marin je otišao do kraja i preko Keija Nišikorija stigao do jedinog osvojenog Gren Slema.
I na kraju, njihov posljednji dvoboj dogodio se upravo u četvrtfinalu Vimbldona 2016. godine. Čilić je sjajno krenuo, poveo s velikih 2:0 u setovima, ali je propuštio da dotuče Fedexa, koji je uspio da se vrati i preokrene na 3:2 (6:7, 4:6, 6:3, 7:6, 6:3), čime je stigao do šeste pobjede protiv igrača iz Međugorja i uzvratio mu za težak poraz u Njujorku.
Federer je postao najstariji igrač od 1974. godine koji je stigao do finala, ali želi da ponovi scenario sa Vimbldona od prije godinu dana i stigne do rekordne 19. titule, a Čilić sanja drugi Gren Slem i novi ulazak u istoriju.
