Đoković je odlično krenuo u meč i odmah na startu vezao tri gema, uz jedan brejk. Taj brejk mu je bio dovoljan da povede sa 1:0 protiv Grka.
Međutim, u drugom setu uslijedila je velika borba dvojice igrača. Igralo se gem za gem, a pri rezultatu 3:3 Cicipas je imao dva puta priliku da napravi brejk, ali se Đoković izvukao.
Međutim, u 12. gemu Grk ipak dolazi do brejka i izjednačuje na 1:1 u setovima.
U trećem setu odličnu igru Cicipas kruniše brejkom u najgorem momentu za Đokovića i potvrđuje ga, te dolazi do ogromne prednosti od 4:1.
Do kraja je Đoković uspio da osvoji još dva gema, ali je Cicipas bio siguran u devetom gemu i, nakon dvije neiskorišćene, koristi treću meč loptu te dolazi do polufinala.
@StefTsitsipas defeats Novak Djokovic for the second time in three attempts & gets his first win over a current World No. 1 to make the #RolexShMasters semi-finals
@TennisTV | @SH_RolexMasters pic.twitter.com/Aq7ZaBm3te
— ATP Tour (@atptour) October 11, 2019