Iako ga većina fanova najbolje zna kao legendu vesterna, on je najveće pohvale pokupio za svoj rediteljski rad iza kamera.
Slavni glumac počeo je da se bavi režijom tek sedamdesetih godina prošlog vijeka, a redateljski debi mu je bio psihološki triler „Jeza u noći“ (Play Misty For Me), koji je doživio uspjeh i kod kritike i kod publike. Istvud je od tada režirao više od 40 filmova koji su mu donijeli četiri Zlatna globusa i četiri Oskara, kao i 11 nominacija za prestižnu nagradu Akademije filmskih umetnosti i nauke.
Vestern „Neoprostivo“ (Unforgiven) iz 1993. godine donio je Klintu Istvudu Oskara za najbolji film i najboljeg reditelja, kao i nominaciju za najboljeg glumca. Dvanaest godina kasnije, ponovo je osvojio dva Oskara, u kategorijama najboljeg filma i najboljeg reditelja, za ostvarenje „Djevojka od milion dolara“ (Million Dollar Baby).
Tokom nedavnog intervjua za NHK, Istvud nije naveo nijedan od ovih filmova kao film kojim se najviše ponosi. Kako kaže, najviše ponosa mu je donijela ratna drama „Pisma s Ivo Džime“, jer je produkcija tog filma bila izuzetno zahtjevna. Istvud je rekao da je najviše problema imao s pronalaskom potrebnih informacija, jer je fokus filma bio na japanskim vojnicima.
Godine 2006. je istovremeno radio na ratnim filmovima „Pisma s Ivo Džime“ i „Zastave naših očeva“. Oba filma prikazivala su istu temu – Bitku za Ivo Džimu iz 1945. godine, s tim što je jedan donosio priču iz japanske perspektive, dok je drugi prikazao američku perspektivu.
„Otišao sam u Japan i razgovarao s guvernerom prefekture zadužene za Ivo Džimu i rekao sam mu da je ovo priča koja mora biti ispričana iz japanske perspektive. Vjerujem da postoji mnogo rođaka ljudi koji su preživjeli to razdoblje i koji bi htjeli da znaju kakav je bio osjećaj naći se u takvoj situaciji“, prisjetio se Istvud, prenosi Index.hr.
Ističe da je imao sreće tokom produkcije jer je u SAD uspio da prođe scenaristkinju japanskog porijekla Iris Jamašitu.
„Bila je japanskog porijekla, ali nije pričala jezik. Rođena je u Americi. Ali, jako je dobro istražila cijelu bitku i smislila je odličan scenario. To je bilo jako zadovoljavajuće jer mislim da je to jedan od najboljih filmova koje sam ikada napravio“, rekao je Istvud.
