Milojevićevo ime prvi se put pojavilo u novinskim stupcima još 1991, kada je kao četrnaestogodišnjak postigao čak 141 poen za čuveni beogradski rasadnik talenata Beovuk, na utakmici protiv OKK Beograd.
No, svi koji smo pratili nekadašnju Yuba ligu, sjećamo ga se kao jednog od ključnih igrača moćnog FMP-a, koji je stizao do finala Kupa Jugoslavije, da bi 2000. godine bio objelodanjen jedan od najzvučnijih transfera tog doba - Milojević je iz Železnika stigao u Podgoricu.
Moćna ekipa Budućnosti te 2000. osvojila je drugi naslov prvaka, a Milojević je njene redove pojačao odmah nakon toga, uoči sezone tokom kojih smo u regularnom dijelu lige ispratili 21 pobjedu u 22 susreta, pri čemu pamtimo i izuzetna izdanja u tada novoformiranoj ULEB Euroligi. Budućnost je osvojila treće mjesto u grupi sa tadašnjim košarkaškim divovima poput Barse, PAOK-a i Verone, no u osmini finala nije mogla preko madridskog Reala.
Te sezone 'plavi' su obavili rokadu na klupi - umjesto Mute Nikolića, u "Moraču" je stigao Boša Tanjević, a Milojević je sa podgoričkim klubom u domaćim okvirima osvojio prvu 'duplu krunu'.
"Bili smo prvaci, osvojili smo Kup. Ovo je vjerovatno jedna od najboljih ekipa ikada na ovim prostorima. Svi u toj ekipi su dali jako veliki doprinos, Igor Rakočević je tada stasavao u onoga u šta će izrasti. I sve su bili domaći košarkaši, samo je na kraju došao Džerom Džejms", govorio je Milojević o tadašnjoj ekipi Budućnosti.
Nastavio je da nastupa još dvije sezone u dresu Budućnosti, pri čemu je rekordan učinak u Euroligi imao u sezoni 2002/03, uz gotovo 12 poena po meču. Kasnije će to nadmašiti u dresu beogradskog Partizana, u koji je prešao 2004. godine.
Ne treba zaboraviti da je kao igrač Budućnosti bio MVP ABA lige 2004, a identično je bilo i tokom dvije naredne godine, kada je nastupao za 'crno-bijele'. Pritom, 2005. i 2006. bio je i najbolji strijelac regionalne lige. Sa Partizanom je osvajao Yuba ligu još dva puta.
2Košarkaška karijera Milojevića je dalje vodila preko Pamese i Galatasaraja do Partizana, u kojem je 2009. i prestao sa aktivnim igranjem.
Tri godine kasnije počeo je sa trenerskim angažmanom. I baš kako je to bilo tokom njegovih prvih igračkih koraka, trenerske je pravio u klubu koji je savremeni rasadnik talenata. U Megi je proveo osam sezona, senzacionalno su osvojili i Kup Srbije (2016), a onda - povratak na mjesto velikih uspjeha, u Podgoricu.
Kao trener Budućnost Volija, a na klupi je naslijedio Petra MIjovića, Milojević je 2021. osvojio Prvu crnogorsku ligu i Kup Crne Gore, pri čemu je baš malo falilo da osvoji i ABA ligu - u finalu plej-ofa, u majstorici je trijumfovala Crvena zvezda (67:60) a odlučivale su nijanse.
I u junu 2021, doznali smo kako Milojević odlazi tamo gdje je košarkaški, zapravo, oduvijek pripadao. U najjaču ligu na planeti, kao pomoćnik trenera u Golden stejtu. Zapravo, malo je reći trenera, bolje je samo naglasiti - Stiva Kera.
Voriorsi su prije dvije godine osvojili NBA ligu, a Milojević je postao drugi srpski stručnjak koji je kao član štaba došao do naslova - nakon Igora Kokoškova.
Jednako pamtimo Dejana Milojevića kao reprezentativca nekadašnje države. Osvojio je dva evropska zlata - juniorsko 1998. u Trapaniju, a potom i ono koje i te kako dobro pamtimo - 2001. na Eurobasketu u Turskoj.
