Zahvaljući njemu Kremlj je razbio zapadnu obavještajnu mrežu u svojoj zemlji, stoji u dokumentu Sjevernoatlantskog saveza čije je djelove objavio njemački Der Spiegel.
Sim je uhapšen u ljeto 2008, nakon što su protivobavještajne agencije nekoliko zapadnih država započele istragu o njemu.
Kako piše Der Spiegel, a prenosi Jutarsnji list, nejasno je zašto je Estonac postao sumnjiv, ali u trenutku kada je uhapšen već je svojim ruskim naredbodavcima isporučio čitavu gomilu povjerljivih podataka. A kao načelnik odjeljenja za sigurnost u ministarstvu obrane Estonije imao je pristup svim povjerljivim dokumentima koje je njegova država primila iz NATO-a nakon priključenja 2004.
Kako piše u izvještaju NATO-a kojega navodi Der Spiegel, Sim je Rusima predao fotokopije “hiljada dokumenata s posebno osjetljvim informacijama” o funkcionisanju i obrambenoj strategiji Saveza.
Slučaj Hermana Sima, piše Der Spiegel, pokazuje koliko je sigurnosnog rizika preuzeo NATO proširujući se na države nekadašnjeg Varšavskog pakta.
Sima je KGB regrutovao još u šezdesetim godinama prošloga vijeka, nakon čega je Sim imao brzu i uspješnu karijeru u policiji komunističke Estonije. Kada se SSSR počeo raspadati, Sim je preko noći postao vatreni pristalica nacionalne nezavisnosti, a odigrao je i značajnu ulogu u organizovanju vojnih i policijskih struktura koje su tu nezavisnost omogućule.
Nastavio je svoju uspješnu policijsku karijeru i 1994. postao je glavni u nacionalnoj policiji.
Međutim, uskoro se nalazi u središtu korupcijskog skandala. Sim je ustrajao u tvrdnji da je bio nevin, ali ga šalju u penziju. Nakon raspada veze s tadašnjom djevojkom, Sim odlazi na odmor u Tunis. Upravo tamo su mu prišli njegovi stari poznanici iz KGB-a i nagovorili ga da ponovno započne raditi za ruske obavještajne agencije.
Sim je tvrdio na suđenju kako se pokušavao oduprijeti toj ponudi, ali se u to vrijeme osjećao beskoristan i odbačen od estonske države, zbog čega je naposlijetku pristao.
Nakon povratka iz Tunisa, Sim je politički rehabilitovan. Zapošljava se u ministarstvu obrane, a 2001. ga unapređuju u direktora sektora za obavještajnu sigurnost.
Svo to vrijeme Sim je Rusima davao fotokopije ili fotografije svakog značajnijeg dokumenta na koji bi naišao. Radio bi to ostavljajući filmove i papire na unaprijed dogovorenim mjestima ili na sastancima sa svojim “čovjekom za vezu” - s kojim se susreo 16 puta u 10 različitih država. Radio je za mjesečnu platu od nekih 1.000 eura koja bi mu dolazila iz Moskve, plus 200 eura za zdravstveno osiguranje.
Uhapšen je 2008., kad je bio na dužnosti savjetnika ministra obrane za sigurnost. Osuđen je na 12 godina zatvora, a morao je platiti i 1,3 miliona odštete, i vratiti oko 85 hiljada eura koje je primio kao vladin službenik.
Simova najuspješnija dojava Moskvi, koja je nanijela nepropavljivu štetu zapadnom obavještajnom sastavu, bila je ona s podacima o svim NATO-vim špijunima u Rusiji.
Njegov “čovjek za vezu” tada ga je obavijestio da je Putin “impresioniran” njegovim radom, ta da će za to dobiti 5.000 eura bonusa, kao i čin generala u ruskoj vojsci i orden.
