Seksi crnka za potrebe editorijala u Playboyu odbacila je prij etri godine sve krpice sa sebe i pozirala u provokativnim pozama, a u međuvremenu, je priznala da danas žali zbog tog čina i tvrdi da ju je majka Kris Jenner nagovorila na to.Na kraju se ipak ispričala Playboyu i Hju Hefneru opravdavajući se da su njezine riječi krivo protumačene. Iako danas Kim Kardašian 'iskače iz paštete' i poznata je samo zato što je poznata, upravo su joj fotografije iz Playboya pomogle da se lansira u zvjezdanu orbitu.
U to je vrijeme na Internet procurila i snimka seksa s tadašnjim dečkom, pjevačem Ray J-em zbog čega je Kim tužila Vivid Entertainment no na kraju se navodno nagodila za iznos od pet miliona dolara.Kućni video za koju je nedavno u intervjuu za Allure rekla da nije 'njezin najponosniji trenutak u životu' bila je najbolja prodavana snimka seksa u Vividovoj kolekciji sve do juna ove godine kad se pojavila snimka seksa bivše Playboyeve zečice Kendre Vilkinson.
