Već kao tinejdžer povezao se sa lokalnim bandama te postao član mafijaške grupe Paula Varija. Učestvovao je u legendarnoj pljački njujorškog aerodroma Džon Kenedi 1978. godine, kada je ukradeno pet miliona dolara.
Nakon što je postao doušnik FBI-a, zahvaljujući njegovim informacijama uhapšeni su brojni kriminalci. Nekoliko godina živio je kao zaštićeni svjedok, a nakon toga je ponovo osuđivan zbog kriminala. Često je gostovao u emisijama Hauarda Sterna te je otvorio restoran u kojem je organizirao maratonska gledanja gangsterskih filmova.
"Otkad znam za sebe, otkad pamtim, oduvijek sam želio biti gangster", rekao je za sebe Henry. "Vlada kaže da je kroz moje ruke prošlo stotine miliona dolara. Ali ja sam ih spiskao na žene, klađenje, drogu i rock'n'roll", izjavio je tokom 20. godinjice snimanja Skorsezeovog filma "Dobri momci", koji je snimljen po njegovom životu. Nikad se nije do kraja maknuo od kriminala pa je 2005. godine otišao u zatvor na šest mjeseci zbog posjedovanja amfetamina.
(index.hr)
