Skajls je trenersku karijeru, kao šef stručnog štaba, počeo 1990 u Feniksu, sa kojim je u tri sezone jednom stigao do konferencijskog polufinala, potom je pet godina radio u Čikagu, u kome je jednom došao do polufinala Istoka, a zatim je radio u pomenutim Baksima, sa kojima je triput propuštio plej-of, a jednom, 2010, eliminisan u prvoj rundi.
Skot Skajls je, upravo u dresu Orlando Medžika, 30. decembra 1990. postavio i dalje važeći rekord NBA lige sa čak 30 asistencija u trijumfu nad Denverom od 155:116.
Sa druge strane, otkako je Orlando prestao da računa na svoju veliku zvijezdu, Dvajta Hauarda, ekipa Medžika je u konstantnom procesu "izgradnje". Za dvije i po sezone pod komandnom palicom trenra Žaka Vona, ostvareno je tek 58 pobjeda, ali i 158 poraza, pa je tim u posljednjih 30 utakmica ovog prvenstva privremeno vodio Džejms Borego.
Ipak, kvalitetne mlade snage, poput našeg Nikole Vučevića, Viktora Oladipoa, Elfrida Pejtona i Arona Gordona, mogu da pokrenu "magiju", kojima je i Skajls svojevremeno zaluđivao svoje čuvare. Bar na onom meču sa Denverom.
