Po povratku u Nikšić završio je Gimnaziju, a zatim studirao pravo u Beogradu, gdje je pripadao ljevičarskom studentskom pokretu, a 1940. godine postao je član KPJ. Bio je učesnik Narodnooslobodilačke borbe i narodni heroj Jugoslavije.
Poslije Aprilskog rata došao je u Nikšić i kao član KPJ učestvovao u pripremi ustanka. Početkom jula 1941. godine, izbjegao je iz okupiranog Nikšića, a po izlasku iz grada pristupio je partizanskoj četi „Đuro Đaković“, koja je formirana od provjerenih komunista i skojevaca koji su napustili okupirani Nikšić.
Na dužnosti komesara samostalne čete Nikšićkog partizanskog odreda zarobljen je aprila 1942. godine, u borbi protiv četnika na Kablenoj Glavici kod Nikšića. U zatvoru, gdje je bio mučen, pokazao je junačko držanje i prkos. Sud mu je javno sudio u Nikšiću. Svojim prkosnim držanjem i britkom riječju otvoreno je izvrgao ruglu vijećnike tog suda i četničku izdaju, pa su organizatori procesa na brzinu donijeli odluku o smrtnim presudama grupi komunista među kojima je bio i Čupić. Mirno je saslušao smrtnu presudu, a poznat je i njegov prkosni osmijeh.
Na strijeljanje je izveden 9. maja 1942. ispod Petrove Glavice kod Nikšića. I na strelištu je nastavio da bodri drugove, čime je podizao duh otpora kod stanovništva, prisiljenog da prisustvuje javnom strijeljanju komunista. Klicao je: Živjela slavna komunistička partija! i kad su ga prvi rafali pogodili, stajao je uspravno i gordo dovikujući da će doći dani slobode.
Njegovo hrabro držanje i pobjedonosni osmjeh na gubilištu ovjekovječen je fotografijom, koja je postala simbol otpora i obišla je svijet.
